La légende est né à Mol dans la région d'Anvers un 15 octobre 1980. Fils d'un ancien coureur cycliste, André Boonen, professionnel de 1979 à 1984 mais qui resta dans l'anonymat de son coéquipier Eddy Planckaert, vainqueur notamment de Paris-Roubaix en 1990. Tom Bonnen commence le cyclisme à l'âge de 12 ans lors d'une course scolaire où il s'inscrit sans le dire à son père mais non mécontent de sa décision. Un père qui ne l'a jamais forcé à devenir coureur cycliste. Sa carrière décolle quand il est repéré par Dirk Demol pour intégrer l'équipe Belge Kortrijk Groeninge Spurters. Le directeur sportif Belge qui aura une très grande importance dans la carrière de Tommeke. C'est dans cette équipe qu'il se découvre des aptitudes pour les classiques et notamment pour les Flandriennes. Lors de ces années espoirs il a remporté Paris-Tours et le championnat de Belgique et terminant sur le podium du Het Volk, de Paris-Roubaix et même de Liège-Bastogne-Liège pourtant pas taillé pour son profil.
En 2002, Dirk Demol qui l'avait enrolé chez les espoirs, lui offre un contrat chez l'US Postal qui lui permet de découvrir le monde professionnel. Coéquipier de George Hincapie au départ, il se glisse dans l'échappée matinale étant le dernier repris de l'échappée par les favoris il se met donc au service de l'Américain pour tenter de revenir sur Museeuw. Mais Big George dans la poursuite tombe dans un secteur pavé et laisse le Belge seul à la poursuite de son compatriote. Steffen Wesemann reviendra sur lui mais l'essentiel est ailleurs, Tommeke écrit le premier chapitre de sa longue histoire. Une édition dominait outrageusement par Johan Museeuw. Le lion des Flandres qui l'intronisera comme son successeur sur le podium.
En 2003, contre toute attente, il décide de rejoindre les rangs de la nouvelle équipe de Patrick Lefévère, Quick Step Davitamon. Une équipe et un manager qu'il ne quittera plus et où la tradition des classiques Flandriennes y est ancré. Lors de cette année, il retrouve
Museeuw, au côté duquel il profitera de ses précieux conseils pendant deux annnées. Mais c'est en 2004 que ses premiers grand succès résonnent. S'offrant le GP E3 et Gent Wevelgem. Il termine 9e de Paris-Roubaix mais ne parvient pas à offrir un quatrième et dernier succès dans l'épreuve à Museeuw qui prendra sa retraite deux semaines plus tard. Il découvre aussi le Tour de France empochant les deux premières de ses six victoires d'étapes dont la mythique étape des Champs Elysées.